Азотистые основания нуклеиновых кислот, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты: структура, функции и свойства

Территория рекламы

АЗОТИСТЫЕ ОСНОВАНИЯ НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ, НУКЛЕОЗИДЫ, НУКЛЕОТИДЫ, НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ: СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ И СВОЙСТВА

Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания: структура, лактим-лактамная таутомерия.

Лактим-лактамная таутомерия характерна для азотсодержащих гетероциклов с фрагментом N=C-ОН.

Взаимопревращение таутомерных форм связано с переносом протона от гидроксильной группы, напоминающей фенольную ОН-группу, к основному центру - пиридиновому атому азота и наоборот. Обычно лактамная форма в равновесии преобладает.

Биологически активные производные гетероциклов:

Производные пиримидина

Пиримидиновые нуклеиновые основания: тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин), урацил (2,4-дигидроксипиримидин), цитозин (2-гидрокси-4-аминопиримидин). Входят в состав нуклеиновых кислот в лактамной форме.

Производные пурина

Пуриновые основания аденин (6-аминопурин), гуанин (2-амино-6-гидроксипурин). Входят в состав нуклеиновых кислот.

Нуклеиновые кислоты различаются входящими в них гетероциклическими основаниями: урацил входит только в РНК, а тимин - в ДНК: РНК – урацил, цитозин, аденин, гуанин, ДНК – тимин, цитозин, аденин, гуанин.

Нуклеозиды: структура, номенклатура, образование и гидролиз. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком.

Нуклеиновые основания образуют связь за счет одного из атомов азота с аномерным центром пентозы (D-рибозы или 2-дезокси-D-рибозы). Этот тип связи аналогичен обычной гликозидной связи и известен как N-гликозидная связь, а сами гликозиды - как N-гликозиды. В химии нуклеиновых кислот их называют нуклеозидами.

В состав природных нуклеозидов пентозы входят в фуранозной форме (атомы углерода в них нумеруют цифрой со штрихом). Гликозидная связь осуществляется с атомом азота N-1 пиримидинового и N-9 пуринового оснований.

Природные нуклеозиды всегда являются β-аномерами.

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Для нуклеозидов употребительны названия, производимые от тривиального названия соответствующего нуклеинового основания с суффиксами -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых нуклеозидов.

Исключение составляет название «тимидин» (а не дезокситимидин), используемое для дезоксирибозида тимина, входящего в состав ДНК. В тех редких случаях, когда тимин встречается в РНК, соответствующий нуклеозид называется риботимидином.

Трехбуквенные символы нуклеозидов отличаются от символов оснований последней буквой. Однобуквенные символы применяются только для остатков (радикалов) нуклеозидов в более сложных структурах.

Нуклеозиды устойчивы к гидролизу в слабощелочной среде, но гидролизуются в кислой. Пуриновые нуклеозиды гидролизуются легко, пиримидиновые труднее.

Нуклеотиды: строение, номенклатура, характер связи. Гидролиз нуклеотидов.

Нуклеозидполифосфаты

Нуклеозидциклофосфаты (цАМФ и цГМФ) как вторичные посредники в регуляции метаболизма клетки.

К нуклеозидциклофосфатам относятся нуклеотиды, у которых одна молекула фосфорной кислоты этерифицирует одновременно две гидроксильные группы углеводного остатка. Практически во всех клетках присутствуют два нуклеозидциклофосфата - аденозин-3',5'- циклофосфат (cAMP) и гуанозин-3',5'-циклофосфат (cGMP). Они являются вторичными посредниками (мессенджерами) в передаче гормонального сигнала в клетку.

Строение динуклеотидов: ФАД, НАД+, его фосфата НАДФ+. Их участие в окислительно-восстановительных реакциях.

ФАД - флавинадениндинуклеотид

Первичная структура нуклеиновых кислот: нуклеотидный состав РНК и ДНК, фосфодиэфирная связь. Гидролиз нуклеиновых кислот.

Понятие о вторичной структуре ДНК. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.

Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин): структура и механизм действия.

В качестве лекарственных средств в онкологии используют синтетические производные пиримидинового и пуринового рядов, по строению похожие на естественные метаболиты (в данном случае - на нуклеиновые основания), но не полностью им идентичные, т.е. являющиеся антиметаболитами. Например, 5-фторурацил выступает в роли антагониста урацила и тимина, 6-меркаптопурин - аденина. Конкурируя с метаболитами, они нарушают синтез нуклеиновых кислот в организме на разных этапах.

← Предыдущая
Страница 1
Следующая →

Скачать

zanyatie_12.docx

zanyatie_12.docx
Размер: 550.8 Кб

Бесплатно Скачать

Пожаловаться на материал

Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания: структура, лактим-лактамная таутомерия. Нуклеозиды

У нас самая большая информационная база в рунете, поэтому Вы всегда можете найти походите запросы

Искать ещё по теме...

Похожие материалы:

Отношения родитель-ребенок

В этой книжке Лиз Бурбо уделяет внимание самым трудным и вместе с тем самым распространенным проблемам и конфликтам, возникающим между родителями и детьми. Все вопросы разделены на два класса - с позиции детей и с позиции родителей.

Теории государства и права

Предмет Теории государства и права ТГП - сущность, типы, формы, функции и механизм действия государства и права, правовая система, основные государственно-правовые понятия.

Методические указания для самостоятельной работы и к выполнению контрольной работы для студентов заочного обучения всех специальностей

Обеспечение безопасных условий труда при эксплуатации регулятора частоты синхронного генератора

Выпускная квалификационная работа. Проектируемый в ВКР регулятор частоты может являться потенциальным источником негативных производственных опасных и вредных факторов для работника. В связи с этим целью раздела является обеспечение безопасных условий труда при эксплуатации прибора.

Концепции Потебни и Гумбольдта

Создателя научной лингвистики В. Гумбольдта, которому принадлежит идея определения речи как речевой деятельности и понимание языка как связующего звена между социумом («общественностью») и человеком, можно считать одним из предшественников психолингвистики.

Сохранить?

Пропустить...

Введите код

Ok