Получение арендиазоний тазилата

Исследовательская часть

Экспериментальная часть

Типовая методика получение арендиазоний тозилатов (АДТ)[ссылка].

К раствору p-TsOH (6,5 ммоль) растворенной в 10 мл ледяной уксусной кислоты приливаем третбутилнитрит (6,5 ммоль). Затем при перемешивание постепенно добавляем субстрат (5 ммоль), таким образом, чтобы субстрат не скомкивался в растворе уксусной кислоты и сама смесь не нагревалась. Конец реакции определяли методом тонкослойной хроматографии (элюэнт гексан:этилацетат = 7:3). По окончанию диазотирования к раствору реакционной массы приливали диэтиловый эфир и интенсивно затирал, для лучшего выпадения осадка оставляли реакционную массу на некоторое время в прохладном месте. По оканчанию полного высаживания АДТ осадок фильтровали и сушили.

Анилин

Анилин чистили методом простой перегонки с использованиванием глицериновой бани (т.к Ткип =184,13°С, в связи с тем что глицериновая баня выдает до 290°С кипения) и воздушного холодильника, так как данный вид холодильника используется для веществ с высокой температурой кипения > 150°C.

В качестве субстрата берем уже очищенный АДТ.

реагент

М, g/mol

n, mmol

M, g/1000

Ρ, g/ml

V, ml

p-TsOH

158.00

6.5

1.030

-

-

+ONO

103.12

6.5

0.670

0.80

0.838

анилин

93.130

5.0

0.466

1.02

0.457

Получение п-нитроарендиазонийтазилата (п-NO2 АДТ)

о-нитроанилин м-нитроанилин п-нитроанилин

Реакция проводится при комнатной температуре с перемешиванием.

В уксусной кислоте растворяем p-TsOH (ждем до полного растворения).

Приливаем дозатором +ONO третбутилнитрит.

Уменьшем перемешивание, и постепенно засыпаем субстрат, таким образом, чтобы субстрат не скомкивался в растворе уксусной кислоты и сама смесь не нагревалась.

Ткип=332°С

Тпл=148°С

реагент

М, g/mol

n, mmol

M, g/1000

Ρ, g/ml

V, ml

p-TsOH

158.00

6.5

1.027

-

-

+ONO

103.12

6.5

0.670

0.8

0.838

п-нАДТ

138.12

5.0

0.691

-

-

После чего производится загрузка по каждому веществу S(1mmol)=0.320g на V(C2H5OH)=10ml.

Реакционную массу ставят на водяную баню нагретую до температуры 50°-60°С.

Через 30 минут снимается ТСХ в качестве элюэнта тспользуем (гексан:этилацетат=7:3), должен образоваться продукт восстановления, берется проба с β-нафтолом, если проба положительная то ждём полного прохождения реакции и повторяем снитие ТСХ и пробы с β-нафтолом до отрицательного результата, ели реакция с β-нафтолом отрицательна значит реакция прошла, полная конверсия соли диазония.

После готовим раствор реакционной массы нитробензола в аценитриле. V (Rm)= 100mkl на 50ml ацетонитрила.

Приготавливаем стандартный2 раствор ацетонитрил-спирт.

Снимаем калибровочную кривую, определяя концентрацию реакционной массы нитробензола выводя среднее значение из полученных данных.

Получение из п-метоксианилина п-метоксиарендиазонийтазилата (п-мАДТ)

п-анизидин

п-метоксианилин

Ткип=57,7°С

Тплав=240°С

Перед синтезом п-мАДТ перекристализовали (методом перекристализации) в воде с углём.

Очистка п-анизидина.

П-анизидин это безводные кристаллы кремового цвета. Окрашивание кристаллов в серый или розовый цвета не допускаются.

Растворяют 8г п-анизидина в 200мл воды, предварительно нагретой до 75°С. Добавляют 1г сульфитанатрия и 4г древесного угля. Полученую смесь тщательно перемешивают в течении 5-10мин и отфильтровывают через бумажный фильтр средней степенью фильтрации что бы получить прозрачный раствор. Фильтр охлаждают до 0°С и выдерживают при это температуре не менее 4 часов.

Отфильтровывать кристаллы предпочтительно под вакуумом, затем их промывают небольшим количеством воды, охлажденной до 0°С. Отфильтрованные кристаллы высушивают в вокуумном эксикаторе, содержащий безводный хлористый кальций или другие эффективные осушители.

п-анизидин хранят при температуре 0°-4°С в темноте в посуде темного цвета в течении года.

реагент

М, g/mol

n, mmol

M, g/1000

Ρ, g/ml

V, ml

p-TsOH

158.00

6.5

1.027

-

-

+ONO

103.12

6.5

0.670

0.8

0.838

п-мАДТ

123.16

5.0

0.616

-

-

← Предыдущая
Страница 1
Следующая →

Файл

Получение арендиазонийтазилата.docx

Получение арендиазонийтазилата.docx
Размер: 86.1 Кб

.

Пожаловаться на материал

Исследовательская часть Экспериментальная часть Типовая методика получение арендиазоний тозилатов

У нас самая большая информационная база в рунете, поэтому Вы всегда можете найти походите запросы

Искать ещё по теме...

Похожие материалы:

Сутність податкової політики та її роль у державному регулюванні економіки

Мікроекономічний вплив податкової політики. Податкова політика як чинник макроекономічного регулювання.

Реферат по анатомии на тему «Орган зрения»

Кафедра анатомия человека. Особенности строения глаз у детей Глазница Глазное яблоко Наружная оболочка Средняя оболочка Внутренняя оболочка (сетчатка) Содержимое глазного яблока Кровоснабжение Иннервация Зрительные пути Вспомогательный аппарат глаза Глазодвигательные мышцы Веки Конъюнктива Слезные органы Развитие глаза

Обеспечение электромагнитной совместимости технических средств

Лабораторный практикум по дисциплине «Электромагнитная совместимость устройств железнодорожной автоматики, телемеханики и связи»

Огневая подготовка в охранном предприятии

Стрельба из служебных пистолетов и револьверов. Техника стрельбы. Скоростная стрельба. Рекомендации по проведению занятия. Методические приемы обучения. Учебная программа. Меры безопасности

Яків Степанович Степовий (Якименко) (1883-1921)

Яків СТЕПОВИЙ (справжнє прізвище — Акименко (Якименко)) – український композитор, музичний діяч, публіцист. Народився 20 жовтня 1883 р. в Харкові У 1895—1902 рр. співав у петербурзькій Придворній капелі та навчався гри на фортепіано, диригування, вивчав музичні теоретичні предмети.

Сохранить?

Пропустить...

Введите код

Ok